يحمل تاريخ لقاءات الزمالك وحرس الحدود في كأس مصر تفوقا واضحا للفريق الأبيض، قبل المواجهة التي تجمع بينهما مساء اليوم الاثنين في دور الـ 16 للبطولة.
التقى الزمالك والحرس 4 مرات سابقة في بطولة الكأس بمراحل مختلفة من البطولة.
أول مواجهة بينهما على مستوى الكأس كانت في موسم 2007-2008 حيث تقابل الفريقان في نصف النهائي وفاز الأبيض 2-1 بهدفي عمرو زكي وعمرو الصفتي، بينما سجل عمرو الدالي هدف الحدود الوحيد من ضربة جزاء، وفي هذه البطولة فاز الزمالك باللقب أمام إنبي في النهائي.
وفي ثاني المواجهات لعب الفريقان بنصف النهائي أيضا وفاز الزمالك بنفس النتيجة في 2011، حيث سجل ثنائية الأبيض عمرو زكي، بينما أحرز أحمد حسن مكي هدف الحدود الوحيد، وفي تلك النسخة خسر الزمالك اللقب في النهائي أمام إنبي
والتقى الفريقان في ربع نهائي 2014، حيث فاز الزمالك على حرس الحدود 1-0، بهدف متأخر لمصطفى فتحي.
ثم تكررت المواجهة في 2015 وفاز الزمالك 3-1 في دور الـ 16 وفي هاتين النسختين حصد الزمالك اللقب.